1958년 데뷔 때부터 그 해에 있었던 가장 큰 뉴스를 실어 보았습니다.   클리프는 그의 연예생활 42년 중 처음으로 1년간 휴식기를 가졌다. 새로운 노랫말과 미디어의 공격을 받는 대신에 그는 외국 여행을 했으며, 친구들을 방문했다. 그의 일지에는 개인적인 방문이나 인터뷰, 공연스케줄이 빽빽이 쓰이는 대신 백지로 남겨 진 채 그는 그가 하고 싶은 대로 1년을 보내었다. 질 댄도를 추모하는 웨스턴 수퍼 메어에서의 자선공연이나, 7월 글래스톤 배리에서 있은 크리스천 뮤직페스티벌에서의 참석으로 기타를 들고 노래하는 일은 몇 번 있었다. 그러나 클리프는 대부분을 외국에서 보냈으며, 그를 알아보는 사람이 없어서 아무 방해도 받지 않고 쳐다보는 사람 없이 자유로이 쇼핑을 하고, 구경도 다니며 자유로이 거리를 산책할 수 있는 미국으로 자주 갔다. 말할 것도 없이 이 해의 하이라이트는 로이 캐슬 폐암 후원 단체서 개최하여 Grosvenor House Hotel에서 성대한 정찬으로 시작된 60회생일 축하잔치라고 할 수 있는데, 이는 지중해에서의 추억을 만들 수 있는 1주일간의 항해에 80명의 친구와 가족의 참여로 그 절정에 이르렀다. 틀림없이 2000년은 클리프의 생애와 경력에서 중요한 분기점이 되었을 것이다. 은퇴할 생각은 전혀 없으나, 앞으로는 다소 활동을 줄이겠다는 확고한 결정을 내렸다.   속도 전환 장치가 시작부터 잘 작동하는 듯이 보였다. 그는 5월이 되어서야 청중 앞에 모습을 드러냈으며, 그 이전에는 11월에 발매될 예정인 새 앨범 'Wanted'의 곡 선정을 했다. 좋아하는 제작자인 앨런 타니와 함께 일하면서 클리프는 옛 곡과 새로운 곡을 섞은 앨범을 만들기로 결정했다. 로얄 앨버트 홀에서 5월에 열렸던 '오프 더 레코드' 공연은 팬들과 마음으로부터의 결합을 뜻하는 커다란 성공이었다. 특히 EVERY TIME WE SAY GOODBYE 와 MOON RIVER와 같은 곡들은 엄지손가락을 치켜들게 해 주는 훌륭한 것이었다. 클리프의 새로운 스타일이라면 해외에서 많은 시간을 보내는 것이었는데, 금년도 그의 일지에는 포르투갈, 바베이도스, 이탈리아, 프랑스와 미국이 적혀있었다. 긴 여름휴가가 끝난 후에, 그는 앨범 Wanted를 미디어에 홍보하기 위한 영국과 유럽에서의 꽉 찬 스케줄에 돌입했는데, 이는 ITV에서의 특별 쇼 The Hits I Missed를 포함했다. 12월에는 싱글인 SOMEWHERE OVER THE RAINBOW/WHAT A WONDERFUL WORLD가 발매되었다.   이 해는 클리프가 세계 투어와 버킹엄 궁전 뜰에서 진행되었던 영국 여왕 즉위 50주년 기념 축하 공연 등으로 바쁘게 보낸 한 해였다. 2002년 2월 24일, 10월 15일부터 영국 11개 도시에서 24회에 걸쳐 열리게 될 WANTED 순회공연 티켓이 수 시간만에 매진되어 또다시 언론과 음악계를 놀라게 하는 일이 있었다. 영국의 열광적인 Fan들은 공연티켓을 예매하기 1, 2주전부터 텐트를 치고 야영을 하며 좋은 좌석을 확보하기 위해 고생들을 했다고 한다. 3월과 4월에는 곧 발매 예정인 새 싱글 곡 "Let Me Be The One"을 홍보하기 위해 TV 출연과 라디오 인터뷰 등이 있었다. 클리프가 출연한 TV쇼 중 가장 흥미 있고 인기 있었던 쇼는 포루투칼에 있는 클리프의 포도원 농장에서 촬영한 'Des O'Conner' 스페셜이었다. 이 쇼의 화제는 클리프의 농장에서 생산된 포도주 '비다 노바'의 소개와 함께 Des가 이 포도주는 가장 빨리 매진 될 것이라고 예상했던 것이 그대로 적중했다는 점이다. 클리프의 포도주 '비다 노바'는 마치 클리프의 공연 티켓처럼 가장 인기 있는 품목의 하나가 될 정도로 슈퍼마켓에서 판매되자 마자 순식간에 매진되었는데, 아직도 이 포도주를 구하지 못한 많은 애호가들이 이 포도주가 다시 판매되어지기를 애타게 기다리고 있다고 한다. 엘리자베스 2세 영국 여왕 즉위 50주년 축하공연은 기억에 남는 공연이었다. 클리프는 이 공연에서 2곡을 노래했는데 그 중의 한 곡은 'S클럽 7'과 함께 노래했고 공연 마지막 부분에서 비틀즈의 멤버 폴 매카트니와 로드 스트워드와도 자리를 같이 했는데 클리프의 기품 있는 모습이 그 자리를 더욱 빛냈다. 무대 뒤의 스텝들과 공연을 관람하는 관중들이 모두 같이 흥겹고 감동을 받은 분위기였다, 2002년 중에 클리프는 바베이도스에 있는 새 별장을 두, 세번 방문하였다. 새집에 배치할 가구를 비롯해 선적한 물건 등의 까다로운 세관과 세금 등의 문제로 골치는 아팠지만, 클리프는 그래도 그만한 가치는 있었다고 말하였다. 이 후 9월에 '로이 캐슬 페암 재단' 기금조성 행사를 위해 스페인의 '라망가를 방문했는데 이시기는 10월 중순에 북아일랜드의 벨파스트에서 시작해 영국과 유럽 WANTED 순회공연을 위해 철저한 연습으로 여러 주 동안 가장 바쁘고 피곤할 시기임에도 불구하고 클리프는 그곳을 방문하였다. 12월 중순에는 유럽 순회공연을 마치고 잠깐의 휴식시간을 가졌다. 클리프가 주최하는 또 다른 행사인 '테니스 클래식'은 다시 한번 10,000명의 관중을 버밍엄에 있는 NIA로 끌어 모아 클리프의 뛰어난 관중동원능력(인기)을 보여주며 행사를 끝낸 후, 앞으로 예정된 기나긴 호주, 뉴질랜드, 한국을 비롯한 극동아시아 WANTED 순회공연을 위한 재충전을 위하여 바베이도스로 돌아가서 휴식과 함께 보람있고 바쁘게 보낸 2002년 한 해를 마무리하였다.   3월 중순 클리프와 그의 일행은 호주, 뉴질랜드, 한국을 비롯한 아시아 순회공연을 마치고 바베이도스로 가서 휴식을 취하길 간절히 원했지만, 크리스마스 새 앨범에 수록할 6개의 곡을 녹음하기 위해 먼저 영국으로 돌아와서 녹음작업을 마쳤다. 새 크리스마스앨범 녹음작업을 마친 후 바베이도스로 가서 일 때문에 미뤄진 휴가를 가졌지만, 그 와중에도 2004년도 새 앨범 녹음을 위해 틈틈이 미국 내쉬빌에 가서 녹음 작업을 하였다.   2004년 초에 개인적으로 호주를 방문하고 오는 길에, 클리프는 캄보디아에 들러서 티어펀드 에이전시가 준비해 놓은 많은 프로젝트에 참가하고 귀국했다. 티어펀드에서는 홍보 비디오를 발매했는데, 이것은 프놈펜의 HIV/AIDS 어린이들에 초점을 맞춘 것이다. 4월에는 로열 앨버트 홀에서 14회에 걸친 매진 공연이 있었는데, 클리프는 새 앨범이 나오기도 전에 미리 7곡의 새로운 곡을 선보였다. 7월에 있은 Summer Nights 공연 또한 아주 성공적이었는데, 이것은 영국의 가장 멋있는 고성의 야외에서 이루어졌다. Kent에 있는 Leeds Castle에서 녹화한 Castles In the Air는 크리스마스까지 100,000장이 팔렸다. 오랫동안 기다려 온 내슈빌에서 녹음한 앨범 Something's Goin' On은 10월에 발매되어 다음 주에 7위에 진입했다. 첫 싱글인 Somethin' Is Goin' On은 9위에 기록되었으나, 또 다른 싱글인 I Cannot Give You My love는 13위에 머무는 데 그쳤다. 크리스마스까지 거의 석 달을 영국과 유럽에서 많은 홍보 활동을 하였는데, 그 중의 하이라이트의 하나는 Royal Variety Show에 올리비아 뉴튼 존과 함께 출연한 것이다.